Преподобный Вассиан Угличский был учеником преподобного Паисия Угличского (+ 6 июня 1504). Он родился в сельце Рожалове, находившемся в Кесовской волости города Бежецкого Верха, и происходил из рода князей Шестихинских (их родоначальниками являются благоверный князь Феодор Смоленский и его сын благоверный князь Давид Ярославский). Преподобный Вассиан пришел в Покровскую обитель, когда ему было 33 года, и вскоре был пострижен преподобным Паисием. Он проходил послушания без роптания и жил в великом воздержании. В 1482 году преподобный Вассиан встречал обретенную икону Покрова Пресвятой Богородицы. Пробыв в обители преподобного Паисия 20 лет, преподобный Вассиан просил благословения на безмолвное житие. Учитель благословил его, сказав: "Иди, чадо, вожделенное Христом, со благим ярмом Господним и благоугождай Господу. Вскоре и сам составишь свой монастырь и соберешь иноческое стадо во славу Имени Пресвятой Троицы".

В 1492 году преподобный Вассиан оставил обитель и, пробыв некоторое время в Николо-Улеймском монастыре, пошел на глухое место в 30 верстах к югу от Углича и начал подвизаться в отшельничестве. Но вскоре жители узнали его уединенное жилище и стали приходить за советом и наставлениями. На подаренной земле преподобный основал в 1492 году деревянный храм во Имя Пресвятой Троицы, и вскоре собрались желавшие иноческого пострига. Преподобный не прерывал общения со своим учителем до его кончины, при которой он был вместе с другими учениками. Прожив 17 лет в Троицкой обители, преподобный скончался 12 февраля 1509 года. Через три года некто Герасим получил при его гробе освобождение от нечистого духа, а Валериан - от расслабления. В 1548 году преподобный Вассиан был прославлен обретением нетленных мощей, над которыми был устроен каменный свод. Память преподобного Вассиана совершается дважды, в день преставления 12 февраля и 6 июня, вместе с его духовным учителем преподобным Паисием Угличским.